D-Glukoza
α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha) β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)
α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
[pokaż]Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12O6
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd bezbarwne, drobne kryształki o słodkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS 50-99-7
26655-34-5 (izomer α-D)
28905-12-6 (izomer β-D)
58367-01-4 (racemat)
77938-63-7 (monohydrat)
PubChem 5793
DrugBank DB02379
[pokaż]SMILES
[pokaż]Właściwości
[pokaż]Niebezpieczeństwa
Podobne związki
Podobne związki fruktoza, sorboza, galaktoza i inne heksozy
Pochodne glukozo-6-fosforan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC V04CA02, B05CX01, V06DC01, C05BB56
[pokaż]Farmakokinetyka
[pokaż]Uwagi terapeutyczne
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku
Glukoza, D-glukoza (stgr. γλυκός glykós „słodki”, -oza przyrostek oznaczający węglowodany) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[1], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[7]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[1] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[8].
Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.
Spis treści
1 Występowanie
2 Budowa cząsteczki
3 Właściwości
3.1 Właściwości chemiczne
3.2 Właściwości biologiczne
4 Wykrywanie glukozy w roztworach
4.1 Próba Trommera
4.2 Próba Tollensa
5 Zastosowanie
6 Zobacz też
7 Przypisy
Występowanie[edytuj | edytuj kod]
Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy[9]:
6H2O + 6CO2 + hν (energia świetlna) → C6H12O6 + 6O2↑; ΔE = −2872 kJ/mol (–687 kcal/mol)
gdzie: h – stała Plancka ; ν – częstotliwość fali
Występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.
Budowa cząsteczki[edytuj | edytuj kod]
Cyklizacja glukozy
Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.
W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.
W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.
